Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
3-Bromociclohepteno por bromación alílica con NBS
Condiciones: NBS, hν, CCl4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
La luz rompe el Br₂
El NBS reacciona con trazas de HBr y libera Br₂ lentamente, por eso se dibuja el Br₂ como fuente de bromo mientras el NBS queda entre los reactivos. La luz rompe una molécula de Br₂ en dos átomos de bromo que inician la cadena.
Las flechas curvas
- Un electrón del enlace Br–Br se queda en el primer átomo de bromo.
- El otro electrón se queda en el segundo átomo de bromo, así que el enlace se rompe en dos radicales.
El Br• arranca un hidrógeno alílico
Los hidrógenos del CH₂ alílico junto al C=C son los enlaces C–H más débiles del ciclohepteno. Al arrancar uno se obtiene un radical ciclohept-2-enilo en el que el electrón desapareado se comparte entre los dos extremos de la unidad alilo.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del bromo inicia un enlace H–Br con un hidrógeno alílico.
- Un electrón del enlace C–H alílico completa el enlace H–Br.
- El otro electrón se queda en el carbono alílico, que pasa a formar parte de un radical alilo deslocalizado.
¿Por qué no hay dibromación?
La concentración de Br₂ decide entre la sustitución alílica y la adición.
El radical alílico toma Br del Br₂
El radical alílico abstrae un átomo de bromo de una molécula de Br₂, con lo que se forma el enlace C–Br y se libera un nuevo átomo de bromo. Como en este anillo el radical alilo es simétrico, la reacción por cualquiera de sus extremos da el mismo compuesto.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono alílico inicia el nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br completa ese enlace C–Br.
- El otro electrón se queda en el átomo de bromo que sale, el siguiente portador de cadena.
3-Bromociclohepteno
El producto es el 3-bromociclohepteno, que conserva el C=C, y se forma HBr; el NBS convierte de nuevo el HBr en Br₂. C3 es un nuevo estereocentro, que se forma racémico porque el radical es plano.
Qué vas a practicar
Dibuja con flechas de anzuelo la cadena radicalaria que convierte el ciclohepteno en 3-bromociclohepteno con NBS y luz.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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