Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Adición por cadena radicalaria de HBr al estireno
Condiciones: Styrene, HBr, benzoyl peroxide (cat.), hexane, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El Br• se adiciona al extremo CH₂
Un átomo de bromo, generado a partir del HBr por los radicales derivados del peróxido, se aparca con un electrón π del grupo vinilo en el CH₂ terminal. El otro electrón π queda en el carbono contiguo al anillo, lo que da un radical bencílico.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del bromo inicia el enlace C–Br.
- Un electrón π completa el enlace C–Br.
- El otro electrón π queda en el carbono bencílico.
¿Por qué se adiciona el Br al carbono terminal?
La adición en el carbono CH₂ deja el electrón desapareado junto al anillo, donde se deslocaliza sobre los carbonos orto y para.
El radical bencílico toma H del HBr
El radical bencílico arranca el hidrógeno del HBr, formando el nuevo enlace C–H y liberando otro átomo de bromo que continúa la cadena.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono inicia el enlace C–H.
- Un electrón del H–Br completa el enlace C–H.
- El otro electrón del H–Br queda en el bromo como Br•.
(2-Bromoetil)benceno
El bromo termina en el carbono terminal, lejos del anillo: el producto anti-Markovnikov. Los dos pasos de propagación suman estireno + HBr → (2-bromoetil)benceno, y el átomo de bromo producido inicia el siguiente ciclo.
Qué vas a practicar
Dibuja los dos pasos de propagación de la adición de HBr al estireno iniciada por peróxido con flechas de anzuelo: la adición del átomo de bromo al extremo CH₂ y la transferencia de hidrógeno del HBr al radical bencílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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