Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
2-Bromo-2-methylpentane by radical bromination
Condiciones: Br2, hν, CCl4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Light splits Br₂
Light breaks the weak Br–Br bond homolytically into two bromine atoms. This initiation step supplies the chain carriers; a second Br₂ molecule waits to be used in propagation.
Las flechas curvas
- One bonding electron of the Br–Br bond goes to the first atom.
- The other bonding electron goes to the second Br atom.
Which hydrogen does Br• remove?
Hydrogen abstraction by Br• is endothermic, so its transition state resembles the carbon radical and strongly prefers the weakest C–H bond.
Br• abstracts the tertiary hydrogen
A bromine atom pairs its electron with one electron of the tertiary C–H bond, forming H–Br and leaving a tertiary carbon radical stabilized by hyperconjugation.
Las flechas curvas
- The unpaired electron on Br starts the new H–Br bond.
- One electron of the C–H bond completes the new bond to hydrogen.
- The other C–H electron stays on the tertiary carbon, which becomes the radical.
The tertiary radical takes Br from Br₂
The tertiary radical abstracts a bromine atom from Br₂, forming the C–Br bond and releasing a new bromine atom that continues the chain.
Las flechas curvas
- The unpaired electron on the tertiary carbon starts the new carbon–halogen bond.
- One electron of the halogen–halogen bond completes the carbon–halogen bond.
- The other electron stays on the departing halogen atom, the new chain carrier.
2-Bromo-2-methylpentane
Bromine has replaced the tertiary hydrogen; HBr is the by-product and the regenerated Br• starts the next cycle. The chain stops when two radicals combine (termination).
Qué vas a practicar
Draw the initiation and both propagation steps of the light-driven bromination of 2-methylpentane with fishhook arrows, and explain why the tertiary hydrogen is replaced.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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