Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
2-Bromo-2-metilhexano por bromación radicalaria
Condiciones: Br2, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
La luz rompe el Br₂
La luz ultravioleta o visible rompe homolíticamente el Br₂ en dos átomos de bromo. Estos son los portadores de la cadena; se dibuja un segundo Br₂ porque aporta el bromo que termina en el producto.
Las flechas curvas
- Un electrón del enlace σ Br–Br se queda en el primer átomo de bromo.
- El otro electrón se queda en el segundo bromo, así que el enlace se rompe de forma equitativa en dos radicales.
El Br• quita el hidrógeno de C2
Solo el C2 del 2-metilhexano lleva un hidrógeno terciario; los demás son nueve hidrógenos primarios y seis secundarios. El átomo de bromo quita el terciario porque ese enlace C–H es el más débil y el radical terciario resultante es el más estable.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del bromo empieza a formar un enlace con el hidrógeno de C2.
- Un electrón del enlace C2–H completa el enlace H–Br.
- El otro electrón del C2–H se queda en C2, que se convierte en un radical de carbono terciario.
¿Por qué bromación terciaria?
La velocidad por hidrógeno multiplicada por el número de hidrógenos determina la mezcla de productos.
El radical de C2 toma Br del Br₂
El radical terciario de C2 abstrae un átomo de bromo del segundo Br₂. Así se forma el enlace C–Br del producto y se libera un nuevo átomo de bromo, de modo que un solo evento de iniciación impulsa muchos ciclos.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado de C2 empieza el nuevo enlace con el bromo.
- Un electrón del enlace Br–Br se aparea con él para completar el enlace C–Br.
- El otro electrón del Br–Br se queda en el átomo de bromo que sale, que continúa la cadena.
2-Bromo-2-metilhexano
El producto es 2-bromo-2-metilhexano, con HBr como subproducto. Los bromuros secundarios solo se forman en trazas, porque la bromación es muy selectiva por la posición terciaria.
Qué vas a practicar
Dibuja la cadena radicalaria que convierte el 2-metilhexano en 2-bromo-2-metilhexano con Br2 y luz, y explica la selectividad del átomo de bromo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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