Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
El Cl2 en metanol convierte el ciclohexeno en un cloroéter trans
Condiciones: Cl2, CH3OH (solvent)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Formar el ion cloronio
El par π del alqueno ataca un átomo de cloro del Cl2 mientras ese cloro usa un par solitario para enlazarse al segundo carbono del anillo. El enlace Cl–Cl se rompe y se forman un ion cloronio puente en una cara del anillo y cloruro.
Las flechas curvas
- Los electrones π atacan el cloro más cercano del enlace Cl–Cl polarizado.
- Un par solitario del cloro se enlaza al otro carbono del alqueno y cierra el anillo de tres miembros.
- El par Cl–Cl se va con el cloro lejano como cloruro.
El metanol abre el ion cloronio por detrás
El metanol es el disolvente y supera ampliamente en número al cloruro, así que es el nucleófilo que abre el puente. Debe atacar por la cara opuesta al cloro puente, lo que coloca el OMe y el Cl en caras opuestas del anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol ataca por el lado opuesto un carbono del anillo del ion cloronio.
- El enlace C–Cl de ese carbono se rompe y el par regresa al cloro.
El metanol quita el protón del oxonio
El nuevo ion oxonio es fuertemente ácido. Una segunda molécula de metanol del disolvente, la base neutra más fuerte presente, quita el protón O–H y da el éter neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol del disolvente toma el protón del oxonio.
- El par O–H se queda en el oxígeno del éter y elimina su carga positiva.
trans-1-Cloro-2-metoxiciclohexano
El Cl y el OMe están en caras opuestas del anillo, resultado de la adición anti. La formación del cloronio por la otra cara del alqueno da el enantiómero, así que el cloroéter trans es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la formación del ion cloronio a partir del ciclohexeno y su apertura anti por el metanol, y explica por qué se forma trans-1-cloro-2-metoxiciclohexano en lugar del dicloruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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