Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
E2 del (3R,4R)-3-bromo-4-fenilhexano: (E)-3-fenilhex-3-eno
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Hidrógeno bencílico en anti respecto al bromo
El carbono contiguo al carbono C–Br tiene un solo hidrógeno, que además es bencílico y bastante ácido. Al girar alrededor del enlace C–C central hasta que ese hidrógeno quede antiperiplanar al bromo, se fijan las posiciones de los demás grupos: los dos etilos quedan del mismo lado y el fenilo opuesto al etilo del carbono con bromo. El etóxido quita el hidrógeno mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido toma el hidrógeno bencílico que está en anti respecto al bromo.
- El par del enlace C–H pasa a ser el enlace π C=C, ahora conjugado con el anillo de fenilo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro por el lado opuesto al hidrógeno.
(E)-3-Fenilhex-3-eno
Como los grupos conservan las posiciones que tenían en el confórmero antiperiplanar, solo se forma (E)-3-fenilhex-3-eno, con el fenilo en trans respecto al etilo del otro carbono del alqueno. Los subproductos son etanol y bromuro. El diastereómero (3R,4S) daría en cambio el alqueno (Z).
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (3R,4R)-3-bromo-4-fenilhexano y deduce por qué el (E)-3-fenilhex-3-eno es el único alqueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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