Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Adición sin de D2 al (Z)-but-2-eno: meso-2,3-dideuteriobutano
Condiciones: D2, Pd/C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El D2 se adiciona a la superficie de paladio
La reacción ocurre sobre la superficie del metal y aquí se dibuja con un solo átomo de paladio. El enlace D–D se rompe a medida que se forman dos enlaces Pd–D (adición oxidativa), lo que carga ambos átomos de deuterio en una misma cara del catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del paladio forma un enlace con un átomo de deuterio.
- El par de enlace D–D pasa a ser el segundo enlace Pd–D.
El alqueno se inserta en un enlace Pd–D
El alqueno se apoya plano sobre el catalizador con una cara hacia el metal. Un carbono se enlaza al paladio mientras un deuterio pasa del paladio al otro carbono, por la cara que toca la superficie.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma el nuevo enlace C–Pd.
- El par Pd–D entrega el deuterio al otro carbono del alqueno desde la cara del metal.
La eliminación reductiva entrega el segundo deuterio
El segundo deuterio pasa del paladio al carbono desde la misma cara del metal. Por eso ambos átomos de deuterio terminan en la misma cara del alqueno original, y se regenera el paladio libre.
Las flechas curvas
- El par Pd–D forma el nuevo enlace C–D por la cara que tocaba el metal.
- El par C–Pd regresa al paladio y libera el alcano de la superficie.
meso-2,3-Dideuteriobutano
La adición sin al alqueno Z da (2R,3S)-2,3-dideuteriobutano. Sus dos estereocentros son imágenes especulares entre sí, así que el producto es meso y aquiral; el alqueno E daría en cambio el par racémico (2R,3R)/(2S,3S).
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de deuterio al (Z)-but-2-eno sobre paladio y explica por qué la adición sin al alqueno Z da el dideuteriobutano meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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