Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
E2 del (2S,3S)-2-bromo-3-ciclohexilbutano con etóxido
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El único hidrógeno de C3 sale en anti respecto al bromo
La eliminación de Zaitsev requiere el hidrógeno del carbono que lleva el ciclohexilo, y ese carbono tiene solo uno. En el confórmero donde este hidrógeno es antiperiplanar al bromo, los dos grupos metilo quedan del mismo lado y el ciclohexilo queda opuesto al metilo del carbono con bromo. El etóxido quita el hidrógeno mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido toma el único hidrógeno del carbono que lleva el ciclohexilo, en anti respecto al bromo.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C=C entre los dos carbonos centrales.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro.
(E)-But-2-en-2-ilciclohexano
El alqueno trisustituido se forma como un único isómero, (E)-but-2-en-2-ilciclohexano, con los dos metilos en cis y el ciclohexilo en trans respecto al metilo del otro carbono. Los subproductos son etanol y bromuro. El diastereómero (2S,3R) daría el alqueno (Z).
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (2S,3S)-2-bromo-3-ciclohexilbutano y explica por qué se forma (E)-but-2-en-2-ilciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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