Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
E2 del cloruro de neomentilo con etóxido: 3-menteno
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido quita el hidrógeno terciario en anti
En la silla más estable del cloruro de neomentilo, los grupos metilo e isopropilo son ecuatoriales y el cloro ya es axial. Así, ambos carbonos vecinos del anillo tienen un hidrógeno axial en anti respecto al enlace C–Cl y la base puede elegir: quita el hidrógeno del carbono que lleva el isopropilo para formar el alqueno más sustituido. Los enlaces C–H y C–Cl se rompen mientras se forma el enlace π en un solo paso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido toma el hidrógeno axial del carbono que lleva el isopropilo, que está en anti respecto al cloro.
- El par del enlace C–H pasa a ser el enlace π del alqueno trisustituido.
- El par del enlace C–Cl sale con el cloro como cloruro por el lado opuesto.
3-Menteno
El producto de Zaitsev, el 3-menteno, (R)-1-isopropil-4-metilciclohexeno, es el alqueno principal (alrededor de tres cuartas partes), con etanol y cloruro como subproductos. El 2-menteno minoritario proviene del otro hidrógeno axial en anti. Como la silla reactiva es también la estable, el cloruro de neomentilo reacciona mucho más rápido que el cloruro de mentilo.
Qué vas a practicar
Dibuja la eliminación E2 del cloruro de neomentilo con etóxido y explica por qué predomina el alqueno de Zaitsev, el 3-menteno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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