Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Ordena seis grupos basados en carbono por prioridad CIP
Condiciones: Each group is attached to the same stereocentre through its first carbon. Multiple bonds are counted with duplicated atoms.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los grupos de menor a mayor prioridad CIP.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menor prioridad a mayor prioridad
- –CH₂CH₃
El primer carbono lleva (C, H, H): un solo sustituyente de carbono.
- –CH(CH₃)₂
El primer carbono lleva (C, C, H), el mismo conjunto que el vinilo, pero sus ramas son grupos CH₃ que solo llevan (H, H, H).
- –CH=CH₂
El primer carbono lleva (C, C, H) contando el duplicado; en la esfera siguiente su CH₂ lleva (C, H, H), lo que supera el (H, H, H) de los metilos del isopropilo.
- –C(CH₃)₃
El primer carbono lleva (C, C, C), lo que supera el (C, C, H) del vinilo y del isopropilo.
- –C≡CH
El primer carbono también lleva (C, C, C); en la esfera siguiente su CH real lleva (C, C, H) por sus duplicados, lo que supera el (H, H, H) de un metilo del terc-butilo.
- –CH₂OH
El primer carbono lleva (O, H, H). El primer punto de diferencia es el átomo mayor de cada conjunto, y O supera a C, así que un oxígeno tiene mayor prioridad que tres carbonos.
Solución explicada
Compara el conjunto de átomos de cada primer carbono, empezando por el átomo mayor: (O,H,H) gana por su oxígeno, luego (C,C,C) supera a (C,C,H), que supera a (C,H,H). Los empates se resuelven una esfera más afuera, lo que sitúa el vinilo por encima del isopropilo y el etinilo por encima del terc-butilo.
Qué vas a practicar
Ordena grupos alquilo, alquenilo, alquinilo e hidroximetilo explorando las prioridades CIP esfera por esfera con átomos duplicados.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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