Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Estereoisómeros de una aldohexosa de cadena abierta
Condiciones: Open-chain aldohexose, HOCH₂–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CHO (shown without stereochemistry).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos estereoisómeros son posibles para esta estructura de cadena abierta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 16 Se acepta con un margen de ±0.4.
- Si obtuviste 8: 8 = 2³ cuenta solo tres estereocentros. C2, C3, C4 y C5 llevan cada uno H, OH y dos ramas de cadena diferentes.
- Si obtuviste 64: 64 = 2⁶ cuenta los seis carbonos. C1 (CHO) y C6 (CH₂OH) no llevan cuatro grupos diferentes.
Solución explicada
Los cuatro carbonos CH(OH) son estereocentros; los extremos CHO y CH₂OH no lo son. Los dos extremos son distintos, así que ninguna combinación es meso y existen los 2⁴ = 16 estereoisómeros (glucosa, manosa, galactosa y las demás, cada una como D y L).
Qué vas a practicar
Aplica la regla de 2ⁿ a una cadena cuyos extremos son distintos, después de localizar cada estereocentro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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