Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
¿Qué 1,3-dimetilciclohexano puede ser diecuatorial?
Condiciones: cis- and trans-1,3-Dimethylcyclohexane, each free to ring-flip between its two chairs.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué isómero tiene una conformación de silla con ambos grupos metilo en posición ecuatorial?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta cis-1,3-dimetilciclohexano
En C1 y C3 las dos posiciones ecuatoriales apuntan a la misma cara del anillo, así que el isómero cis puede ser diecuatorial; su inversión del anillo da la silla diaxial, mucho menos estable.
Esta no trans-1,3-dimetilciclohexano
Para una relación 1,3, trans significa uno axial y otro ecuatorial; la inversión del anillo solo intercambia cuál metilo es axial. El trans diecuatorial es correcto para 1,2 y 1,4, no para 1,3.
Esta no Ambos isómeros
cis y trans difieren en qué caras ocupan los metilos, y solo un patrón de caras coincide con dos posiciones ecuatoriales en C1 y C3.
Esta no Ninguno; un par 1,3 siempre tiene un grupo axial
El isómero cis evita esto: su silla diecuatorial es el conformero mayoritario.
Solución explicada
Los enlaces axiales se alternan hacia arriba y hacia abajo alrededor del anillo, así que C1 y C3 tienen enlaces axiales en la misma cara y enlaces ecuatoriales también en la misma cara. Por lo tanto, dos metilos ecuatoriales en C1 y C3 son cis. El isómero trans siempre es axial/ecuatorial.
Qué vas a practicar
Usa la geometría de la silla para decidir cuál diastereómero del 1,3-dimetilciclohexano puede colocar ambos grupos en posición ecuatorial.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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