Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
cis- y trans-1,2-dimetilciclohexano
Condiciones: Left: cis-1,2-dimethylcyclohexane. Right: trans-1,2-dimethylcyclohexane. Analyse each as a flat ring.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué afirmación es correcta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El isómero cis es meso; el isómero trans es quiral y existe como un par de enantiómeros.
El isómero cis (1R,2S) tiene un plano de simetría que pasa por el punto medio del enlace C1–C2 y por el enlace opuesto C4–C5. El isómero trans (1R,2R) no tiene plano de simetría; (1S,2S) es su enantiómero.
Esta no Ambos isómeros son quirales, porque cada uno tiene dos estereocentros.
Tener estereocentros no basta: el isómero cis tiene un plano de simetría interno y es aquiral.
Esta no El isómero trans es meso; el isómero cis es quiral.
Esto invierte la simetría: en el isómero trans un metilo está hacia arriba y otro hacia abajo, y un plano de simetría entre ellos no puede superponerlos.
Esta no Ninguno tiene estereocentros, así que cis y trans son conformeros.
C1 y C2 llevan cada uno H, CH₃ y dos recorridos distintos del anillo, así que ambos son estereocentros. cis y trans no pueden interconvertirse sin romper enlaces; son diastereómeros.
Solución explicada
Los dos carbonos que llevan grupos metilo son estereocentros. En el isómero cis las dos mitades del anillo son imágenes especulares (R,S), así que es meso. En el isómero trans ambos centros tienen el mismo descriptor (R,R o S,S) y no existe plano de simetría, así que es quiral.
Qué vas a practicar
Decide cuál diastereómero del anillo es meso y cuál es quiral buscando un plano de simetría interno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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