Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
E2 del trans-1-bromo-2-isopropilciclohexano con etóxido
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido quita el hidrógeno axial de C6
En el isómero trans, el bromo es axial solo en la silla donde el isopropilo también es axial, un confórmero desfavorable que hace más lenta la reacción. En esa silla, el hidrógeno del carbono que lleva el isopropilo es ecuatorial, así que el único hidrógeno antiperiplanar al bromo es el axial del CH2 del anillo en C6. El etóxido lo quita mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido toma el hidrógeno axial de C6, que está en anti respecto al bromo axial.
- El par del enlace C–H pasa a ser el nuevo enlace π C=C del anillo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro, en anti respecto al hidrógeno que se quita.
3-Isopropilciclohexeno
El producto es el 3-isopropilciclohexeno, el alqueno menos sustituido, con el carbono que lleva el isopropilo sin cambios como (R); los subproductos son etanol y bromuro. Es la geometría trans, y no la estabilidad del alqueno, la que decide qué hidrógeno puede salir.
Qué vas a practicar
Dibuja la eliminación E2 del trans-1-bromo-2-isopropilciclohexano y explica por qué se forma 3-isopropilciclohexeno en lugar del alqueno de Zaitsev.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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