Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
E2 del trans-1-cloro-2-etilciclohexano: 3-etilciclohexeno
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Cloro axial, hidrógeno de C6 en anti
La E2 en un ciclohexano requiere que el grupo saliente y el hidrógeno estén trans-diaxiales. Para el isómero trans, eso significa que el anillo se invierte de modo que el cloro y el etilo quedan ambos axiales; el hidrógeno del carbono que lleva el etilo es entonces ecuatorial y no puede reaccionar. En su lugar, el etóxido quita el hidrógeno axial del CH2 situado al otro lado del carbono C–Cl.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido toma el hidrógeno axial del anillo en anti respecto al cloro.
- El par del enlace C–H se convierte en el nuevo enlace π C=C del anillo.
- El par del enlace C–Cl sale con el cloro como cloruro.
3-Etilciclohexeno
El 3-etilciclohexeno se forma como único alqueno de la E2, y el carbono que lleva el etilo conserva su configuración, (S); los subproductos son etanol y cloruro. El 1-etilciclohexeno, más sustituido, requeriría un hidrógeno en anti en el carbono que lleva el etilo, y el isómero trans no puede proporcionarlo.
Qué vas a practicar
Dibuja la eliminación E2 del trans-1-cloro-2-etilciclohexano con etóxido y explica por qué el producto es el 3-etilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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