Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
El metanol ácido abre el óxido de 1-metilciclohexeno
Condiciones: CH3OH, H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El ácido sulfúrico protona el oxígeno del epóxido
El ácido sulfúrico, el ácido más fuerte presente, protona el oxígeno del epóxido. El ion oxonio convierte el oxígeno del anillo en un grupo saliente mucho mejor y debilita ambos enlaces C–O, sobre todo el del carbono terciario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del epóxido toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par O–H se queda en el oxígeno y deja hidrogenosulfato.
El metanol ataca el carbono terciario por detrás
En el epóxido protonado, el carbono terciario soporta la mayor parte de la carga positiva y su enlace C–O es el más largo y débil. Por eso el metanol ataca el carbono más sustituido, por la cara opuesta al oxígeno, y lo invierte mientras el enlace sigue parcialmente intacto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol ataca el carbono terciario del epóxido en anti respecto al oxígeno del oxonio.
- El enlace C–O con el carbono terciario se rompe y el par se queda en el oxígeno, que ahora es un grupo hidroxilo.
El metanol quita el protón del oxonio
El nuevo ion metiloxonio es fuertemente ácido. Una segunda molécula de metanol del disolvente toma su protón, lo que da el éter neutro y regenera el catalizador ácido como metanol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol del disolvente toma el protón del oxonio.
- El par O–H se queda en el oxígeno del metoxi y lo neutraliza.
trans-2-Metoxi-2-metilciclohexan-1-ol
El grupo metoxi está en el carbono terciario, la regioquímica opuesta a la del metóxido en medio básico, que ataca el CH menos impedido. El ataque por el lado opuesto coloca el OMe en trans respecto al OH del carbono vecino.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura catalizada por ácido del óxido de 1-metilciclohexeno con metanol y explica por qué el grupo metoxi va al carbono terciario, en trans respecto al OH.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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