Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
El OsO4 convierte el 1,2-dimetilciclohexeno en el diol cis
Condiciones: OsO4; then NaHSO3, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Formar el éster de osmato cíclico
El tetróxido de osmio se adiciona al alqueno tetrasustituido en un solo paso concertado y forma ambos enlaces C–O al mismo tiempo. Como los dos oxígenos provienen de la misma molécula de OsO4, se enlazan a la misma cara del anillo.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno se enlaza a un oxígeno oxo del tetróxido de osmio.
- El par π Os=O pasa al osmio mientras ese oxígeno queda unido por un enlace sencillo.
- Un segundo par π Os=O forma el otro enlace C–O por la misma cara y cierra el anillo de cinco miembros.
Hidrolizar el primer enlace Os–O
En el tratamiento (workup), el agua se adiciona al osmio y se rompe el enlace Os–O con uno de los oxígenos del anillo. Ese oxígeno toma el protón del agua atacante, lo que da el primer C–OH sin tocar el enlace C–O.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua ataca el osmio, pobre en electrones.
- El par Os–O pasa al oxígeno del anillo, que se enlaza al protón del agua.
- El par O–H del agua atacante se queda en su oxígeno, ahora enlazado al osmio.
Hidrolizar el segundo enlace Os–O
Una segunda molécula de agua repite el intercambio en el enlace Os–O restante. Como no se rompe ningún enlace C–O, ambos oxígenos conservan la cara por la que se incorporaron.
Las flechas curvas
- Un par solitario de una segunda molécula de agua se enlaza al osmio.
- El par Os–O pasa al oxígeno restante del anillo, que toma el protón.
- El par O–H se queda en el oxígeno del agua enlazado al osmio.
cis-1,2-Dimetilciclohexano-1,2-diol
Ambos grupos OH están en la misma cara, y también ambos metilos. La molécula tiene un plano especular entre los dos carbonos carbinólicos, así que el diol cis es un único compuesto meso y es ópticamente inactivo.
Qué vas a practicar
Dibuja el éster de osmato cíclico a partir del 1,2-dimetilciclohexeno y su hidrólisis, y explica por qué ambos grupos OH quedan en cis en un diol meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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