Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Hidrólisis SN1 del (1S,3R)-1-cloro-1,3-dimetilciclohexano
Condiciones: H2O, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El cloruro terciario se ioniza
El enlace C–Cl del carbono terciario del anillo se rompe en el paso lento y da un carbocatión terciario plano y cloruro, que el agua solvata. El carbono que pierde el cloruro pierde su configuración, pero el carbono con metilo en la posición 3 no participa y sigue siendo (R).
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl sale con el cloro como cloruro y deja un orbital p vacío en el carbono del anillo.
El agua se adiciona por cualquiera de las dos caras
El agua se enlaza al orbital p vacío por la cara que comparte con el metilo de C3 o por la cara opuesta. Como el estereocentro C3 está fijo, las dos caras no son imágenes especulares, así que los dos iones oxonio son diastereómeros y se forman en cantidades distintas.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono catiónico del anillo.
El agua quita el protón O–H
Una segunda molécula de agua toma un protón del oxígeno con carga positiva. Así el ion oxonio se neutraliza al alcohol terciario y se forma hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de agua se enlaza al protón ácido.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol.
(1S,3R)- y (1R,3R)-1,3-Dimetilciclohexan-1-ol
Se forman dos alcoholes, (1S,3R) y (1R,3R), que solo difieren en el carbono que llevaba el cloro; como el centro (R) no cambia, son diastereómeros y no un racemato. El subproducto es cloruro de hidronio.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis SN1 del (1S,3R)-1-cloro-1,3-dimetilciclohexano y explica por qué los dos alcoholes son diastereómeros.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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