Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Simmons–Smith sobre (E)-1-fenilpropeno: ciclopropano trans
Condiciones: CH2I2, Zn(Cu)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Transferencia concertada de CH2 desde el carbenoide
El zinc se inserta en un enlace C–I del CH2I2 y forma el carbenoide ICH2ZnI, que aquí se dibuja ya formado. En un único estado de transición en forma de mariposa, el carbono del CH2 se enlaza a ambos carbonos del alqueno por la misma cara mientras el yoduro pasa al zinc, así que ningún intermediario puede girar.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca el carbono CH2 electrofílico del carbenoide desde el extremo bencílico.
- El par C–I se desplaza para formar un enlace I–Zn mientras el yoduro se separa del carbono.
- El par C–Zn forma el segundo nuevo enlace C–C con el carbono del alqueno que lleva el metilo.
trans-1-Metil-2-fenilciclopropano y yoduro de zinc
Los grupos metilo y fenilo estaban en trans en el alqueno y permanecen en caras opuestas del anillo de ciclopropano, porque ambos enlaces C–C se formaron en el mismo paso. El ataque por la otra cara del alqueno da el enantiómero, así que el producto trans es racémico; el subproducto es ZnI2.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia concertada de CH2 del carbenoide de Simmons–Smith al (E)-1-fenilpropeno y explica por qué los grupos metilo y fenilo siguen en trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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