Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
OsO4 dihydroxylation of cyclopentene gives cis-cyclopentane-1,2-diol
Condiciones: OsO4; then NaHSO3, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Cycloaddition of osmium tetroxide
In one concerted step the alkene π pair bonds to one oxo oxygen while a second Os=O oxygen bonds to the other carbon, giving a five-membered cyclic osmate ester. Both oxygens arrive on the same face of the ring.
Las flechas curvas
- The alkene π pair forms a C–O bond to one oxo oxygen.
- That Os=O π pair moves onto osmium.
- The π pair of a second Os=O forms the bond from its oxygen to the other alkene carbon.
Why cis?
A ring alkene can only be attacked from its top or bottom face.
Water cleaves the first Os–O bond
Water adds to osmium while its proton moves to the ring oxygen in the same four-centre step, so one Os–O bond of the ester is replaced by Os–OH and the ring carbon now carries an OH.
Las flechas curvas
- A lone pair on the ester oxygen takes the proton from water.
- The water O–H pair forms the new O–Os bond.
- The Os–O pair moves back onto the ring oxygen, which keeps its new O–H.
A second water cleaves the other Os–O bond
The same exchange at the second oxygen releases the diol from osmium.
Las flechas curvas
- A lone pair on the remaining ester oxygen takes the proton from water.
- The water O–H pair forms the new O–Os bond.
- The Os–O pair moves back onto the ring oxygen.
cis-Cyclopentane-1,2-diol
Both hydroxyls are on the same face. The molecule has a mirror plane, so the cis diol is meso and achiral. The osmium(VI) by-product is reduced by NaHSO3 in the workup.
Qué vas a practicar
Draw the cycloaddition of OsO4 to cyclopentene and the hydrolysis of the osmate ester, and explain why the diol is cis and meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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