Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Hidrólisis SN1 del (R)-3-bromo-3-metilheptano
Condiciones: H2O, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El enlace C–Br se ioniza
El enlace C–Br terciario se rompe por sí solo en el paso lento, que es el paso determinante de la velocidad, con ayuda de los puentes de hidrógeno del agua con el bromuro que sale. El carbocatión terciario que se forma es sp2 y plano, así que en este punto se destruye el estereocentro del bromuro de partida.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br sale por completo con el bromo y deja un orbital p vacío en el carbono terciario.
El agua captura el catión plano
Un par solitario del agua se enlaza al orbital p vacío del catión. Las dos caras del catión plano son imágenes especulares e igual de accesibles, así que el agua se adiciona por cualquiera de ellas a la misma velocidad y da un ion oxonio con ambas configuraciones.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono catiónico, por la cara superior o la inferior por igual.
Una segunda molécula de agua quita el protón
El ion oxonio es un ácido fuerte, y el agua, la base más abundante en el matraz, toma uno de sus protones O–H. Así se obtienen el alcohol terciario neutro e hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario de una segunda molécula de agua toma el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol y anula su carga positiva.
3-Metilheptan-3-ol (racémico)
El ataque por ambas caras da (R)- y (S)-3-metilheptan-3-ol en cantidades iguales, así que el bromuro ópticamente activo se convierte en un alcohol racémico ópticamente inactivo. El subproducto es bromuro de hidronio (HBr en agua).
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis SN1 del (R)-3-bromo-3-metilheptano y explica por qué el 3-metilheptan-3-ol se forma como racemato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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