Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
SN2 del tosilato de cis-4-terc-butilciclohexilo con acetato
Condiciones: CH3CO2Na, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El acetato ataca por el lado opuesto al tosilato axial
El voluminoso grupo terc-butilo permanece ecuatorial y bloquea la silla, así que en el isómero cis el tosilato debe estar axial. El acetato ataca el carbono del anillo a lo largo del eje opuesto al enlace C–O, lo que lo orienta hacia la posición ecuatorial. El tosilato sale como un sulfonato estabilizado por resonancia, un grupo saliente excelente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del carboxilato forma el nuevo enlace C–O por la cara opuesta al tosilato.
- El enlace C–O con el tosilato se rompe y su par se queda en el oxígeno del sulfonato, lo que libera el anión tosilato.
Acetato de trans-4-terc-butilciclohexilo
La inversión lleva el sustituyente oxigenado de la posición axial a la ecuatorial en la misma silla, así que el éster queda en trans respecto al terc-butilo, con ambos grupos grandes ecuatoriales. El subproducto es el anión tosilato, acompañado de sodio.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el acetato desplaza el tosilato axial del tosilato de cis-4-terc-butilciclohexilo y explica por qué el éster es trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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