Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
R o S: el estereocentro de la (−)-carvona de la hierbabuena
Condiciones: Spearmint carvone, drawn with wedges and dashes
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La estructura muestra la (−)-carvona, el olor de la hierbabuena. ¿Su estereocentro (el carbono del anillo que lleva el grupo isopropenilo) es R o S?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta R
Correcto: isopropenilo > CH2C(=O) > CH2CH= > H, y esa secuencia es horaria con el H hacia atrás.
Esta no S
Esto resulta de poner la rama CH2CH= por encima de la rama CH2C(=O); en el segundo átomo, el carbono de la cetona (O, O, C) supera al CH del alqueno (C, C, H).
Esta no Ninguno: los dos CH2 del anillo son idénticos, así que no es un estereocentro
Los dos caminos del anillo son distintos (uno lleva a la cetona y el otro al C=C), así que el carbono tiene cuatro grupos diferentes.
Esta no No se puede asignar R o S hasta medir la rotación óptica
El signo de rotación (−) se mide experimentalmente, pero R/S proviene de las prioridades CIP y del dibujo 3D; las dos etiquetas no están relacionadas.
Solución explicada
Ordena los cuatro grupos. El carbono del isopropenilo lleva (C, C, C) y gana. Los dos CH2 del anillo llevan (C, H, H), así que avanza un átomo más: el CH2 junto a la cetona lleva a C(=O) con (O, O, C), que supera al CH2 junto al alqueno, que lleva a CH= con (C, C, H). El H es el último. Con el H hacia atrás, isopropenilo → CH2C(=O) → CH2CH= gira en sentido horario, así que la carvona de la hierbabuena es (R).
Qué vas a practicar
Asigna R o S a un estereocentro del anillo cuyas dos ramas del anillo solo difieren en el segundo átomo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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