Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Configuración de la alanina natural
Condiciones: The alanine shown is the enantiomer found in proteins.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la configuración del estereocentro en la alanina mostrada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta S
NH₂ > COOH > CH₃ > H. Con el H apuntando hacia atrás, NH₂ → COOH → CH₃ va en sentido antihorario, que es S.
Esta no R
R exigiría que la secuencia NH₂ → COOH → CH₃ fuera en sentido horario con el H alejado de ti. Este es el resultado de ordenar CH₃ por encima de COOH o de olvidar invertir cuando el H apunta hacia ti.
Esta no No tiene estereocentro
El carbono α lleva cuatro grupos diferentes (NH₂, COOH, CH₃ y H), así que es un estereocentro; solo la glicina, con dos átomos de H, carece de él.
Solución explicada
Ordena primero NH₂ (N), luego COOH, cuyo carbono lleva tres oxígenos, después CH₃ y por último H. Con el H hacia atrás, el recorrido 1 → 2 → 3 es en sentido antihorario: la alanina natural es (S)-alanina.
Qué vas a practicar
Asigna R o S al estereocentro de un aminoácido dibujado con enlaces en cuña.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas