Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Ordena las conformaciones del butano
Condiciones: Rotation about the C2–C3 bond of butane. Approximate energies relative to the most stable conformer: 0, 3.8, 16 and 19 kJ/mol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena las conformaciones de menor a mayor energía.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menor energía a mayor energía
- Anti (grupos CH₃ a 180°, escalonada)
0 kJ/mol: escalonada, con los grupos metilo lo más separados posible.
- Gauche (grupos CH₃ a 60°, escalonada)
Unos 3,8 kJ/mol: escalonada, pero los grupos metilo vecinos se estorban entre sí (tensión estérica).
- Eclipsada, cada CH₃ eclipsando un H
Unos 16 kJ/mol: tensión torsional de tres pares eclipsados, dos de ellos CH₃/H.
- Eclipsada, CH₃ eclipsando CH₃
Unos 19 kJ/mol: tensión torsional más el fuerte choque estérico de dos grupos metilo eclipsados.
Solución explicada
Los conformeros escalonados están por debajo de los eclipsados porque evitan la tensión torsional. Dentro de cada grupo, el conformero que acerca los dos grupos metilo tiene mayor energía: anti < gauche, y CH₃/H eclipsados < CH₃/CH₃ eclipsados.
Qué vas a practicar
Ordena las conformaciones de Newman escalonadas y eclipsadas del butano por energía y nombra la interacción responsable de cada una.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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