Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
¿Qué hexeno da hexano-3,4-diol racémico con OsO4?
Condiciones: OsO4; then NaHSO3, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Al tratar un alqueno con OsO4 y luego con NaHSO3 acuoso se obtiene (3R,4R)/(3S,4S)-hexano-3,4-diol racémico y nada de diol meso. ¿Qué alqueno se usó?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (E)-Hex-3-eno
Correcto: la adición sin al alqueno E da el racemato (3R,4R)/(3S,4S).
Esta no (Z)-Hex-3-eno
La adición sin al alqueno Z da meso-(3R,4S)-hexano-3,4-diol, no el racemato.
Esta no (E)-Hex-2-eno
La dihidroxilación del hex-2-eno coloca los grupos OH en C2 y C3 y da hexano-2,3-diol.
Esta no Hex-1-eno
El hex-1-eno da hexano-1,2-diol, que solo tiene un estereocentro.
Solución explicada
El OsO4 entrega ambos oxígenos por la misma cara (adición sin). La adición sin a un alqueno E da el par quiral (R,R)/(S,S), que se forma como racemato porque ambas caras reaccionan por igual. La adición sin al alqueno Z daría el diol meso (3R,4S). Los grupos OH deben terminar en C3 y C4, así que el doble enlace estaba entre C3 y C4: (E)-hex-3-eno.
Qué vas a practicar
Razona hacia atrás desde un producto racémico de sin-dihidroxilación hasta la geometría del alqueno que requiere.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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