Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
SN2 del (S)-2-bromopentano con azida: (R)-2-azidopentano
Condiciones: NaN3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La azida ataca por detrás mientras sale el bromuro
El nitrógeno terminal de la azida ataca el carbono C–Br por el lado directamente opuesto al bromo, mientras el enlace C–Br se rompe en el mismo paso concertado. En el estado de transición el carbono se aplana, con la azida y el bromuro en los extremos opuestos de un mismo eje, así que los otros tres grupos se invierten como un paraguas con el viento. La DMF solvata el sodio pero deja el anión azida desnudo y reactivo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno terminal de la azida forma el nuevo enlace C–N por la cara opuesta al bromo, hacia donde apunta el orbital σ* C–Br vacío.
- El par del enlace C–Br pasa al bromo, que sale como bromuro en el mismo momento en que se forma el enlace C–N.
(R)-2-Azidopentano
El ataque por el lado opuesto invierte el estereocentro, así que el (S)-2-bromopentano da (R)-2-azidopentano, con bromuro como subproducto. Aquí la etiqueta R/S cambia porque la azida entrante ocupa el mismo rango de prioridad que tenía el bromo, algo que no está garantizado en toda SN2.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque por el lado opuesto de la azida sobre el (S)-2-bromopentano y muestra por qué el producto es (R)-2-azidopentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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