Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Iodide converts cis-1-bromo-4-methylcyclohexane into trans-1-iodo-4-methylcyclohexane
Condiciones: NaI, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Iodide attacks the ring carbon from the opposite face
In the cis isomer the methyl and bromine are on the same face of the ring. Iodide must approach the C–Br carbon from the face opposite bromine, which is the face away from the methyl. Sodium bromide precipitates from acetone and pulls the equilibrium forward.
Las flechas curvas
- An iodide lone pair forms the new C–I bond on the face opposite bromine.
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
Cis or trans?
Neither ring carbon is a stereocentre in the R/S sense here, but inversion still changes which face the halogen occupies.
trans-1-Iodo-4-methylcyclohexane
Iodine now sits on the face opposite the methyl group: the cis bromide has become the trans iodide. Bromide leaves as NaBr, which is insoluble in acetone.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 attack of iodide on cis-1-bromo-4-methylcyclohexane and explain why the product is the trans iodide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas