Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Anti-bromine conformer of (2R,3R)-2,3-dibromobutane
Condiciones: Newman projection along C2–C3; staggered conformer with the two Br atoms anti
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Look down the C2–C3 bond of (2R,3R)-2,3-dibromobutane in the staggered conformer where the two bromines are anti (180°). How are the two methyl groups arranged?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Gauche (60° apart)
Correct: in the chiral isomer, Br anti forces the methyls gauche.
Esta no Anti (180° apart)
Br anti and CH3 anti together describe the meso isomer.
Esta no Eclipsed (0°)
The conformer is staggered, so no two groups are eclipsed.
Esta no Cannot be decided from the descriptors
The descriptors fix the relative arrangement, so the conformer is fully determined.
Solución explicada
In the meso (2R,3S) isomer the anti-Br conformer has a center of symmetry, so both methyls and both H atoms are also anti. Switching one center to make the chiral (R,R) isomer swaps CH3 and H on that carbon, so with Br anti the methyls end up gauche (60°). In the eclipsed Fischer projection the same (R,R) isomer shows the two Br on opposite sides.
Qué vas a practicar
Relate a staggered Newman conformer to the configuration of a chiral versus meso diastereomer.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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