Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Rotación de una proyección de Fischer en 90°
Condiciones: A Fischer projection of (R)-glyceraldehyde is rotated by 90° clockwise in the plane of the paper. The new drawing is then read with the usual Fischer convention.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué representa el dibujo rotado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (S)-gliceraldehído, el enantiómero
Tras un giro de 90°, los grupos que apuntaban hacia atrás quedan ahora en enlaces horizontales que, por convención, se leen como dirigidos hacia ti, y viceversa. Eso invierte la configuración.
Esta no (R)-gliceraldehído, la misma molécula
Eso es cierto para una rotación de 180°, que mantiene verticales los grupos verticales. Una rotación de 90° no lo hace.
Esta no Un diastereómero del gliceraldehído
El gliceraldehído tiene un solo estereocentro, así que no tiene diastereómeros; el único otro estereoisómero es el enantiómero.
Esta no Un confórmero aquiral
Volver a dibujar no puede hacer desaparecer un estereocentro; el dibujo sigue mostrando una molécula quiral, ahora con la configuración opuesta.
Solución explicada
En una proyección de Fischer, los enlaces verticales apuntan hacia atrás y los horizontales hacia ti. Una rotación de 90° intercambia estos papeles en los cuatro grupos, de modo que el dibujo ahora representa la imagen especular. Solo las rotaciones de 180°, o el intercambio de dos pares de grupos, dejan la molécula sin cambios.
Qué vas a practicar
Predecir cómo cambia la configuración al rotar una proyección de Fischer en el plano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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