Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Deshidratación E1 del 2,2-dimetilciclopentanol con desplazamiento de metilo
Condiciones: 85% H3PO4 (cat.), 150 °C; alkene distilled out
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El ácido fosfórico protona el grupo hidroxilo
Un par solitario del oxígeno toma el protón ácido del H₃PO₄ y convierte el OH en un ion alquiloxonio que puede salir como agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol se enlaza al hidrógeno ácido.
- El par enlazante del O–H queda sobre el oxígeno como dihidrogenofosfato.
Se va el agua
El enlace C–O se rompe y el agua se marcha, dejando un carbocatión secundario en el anillo, junto al carbono que lleva dos grupos metilo.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–O se va con el oxígeno en forma de agua.
¿Qué hace a continuación el catión secundario?
El carbono vecino del anillo tiene dos grupos metilo y ningún hidrógeno. Mover un metilo al carbono catiónico deja la carga positiva sobre un carbono con tres sustituyentes de carbono.
Desplazamiento 1,2 de metilo
Un grupo metilo se mueve con su par enlazante del C–C desde el carbono cuaternario hasta el carbono catiónico. El carbono del que salió conserva un metilo y dos enlaces del anillo, así que se convierte en un catión terciario.
Las flechas curvas
- El par enlazante del C–CH₃ lleva el metilo hasta el carbono catiónico.
La pérdida de un protón da el alqueno tetrasustituido
El dihidrogenofosfato arranca el hidrógeno del carbono del anillo que recibió el grupo metilo. Ese par del C–H pasa a ser el enlace π con el carbono catiónico terciario, lo que da el alqueno más sustituido posible.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del dihidrogenofosfato se enlaza al hidrógeno β.
- El par enlazante del C–H pasa a ser el nuevo enlace π del C=C.
1,2-Dimetilciclopenteno
Ahora cada carbono del alqueno lleva un grupo metilo: 1,2-dimetilciclopenteno, el alqueno tetrasustituido. El ácido fosfórico se regenera, así que es un catalizador.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 2,2-dimetilciclopentan-1-ol: protonación, pérdida de agua, desplazamiento 1,2 de metilo hacia un catión terciario y pérdida de un protón para dar 1,2-dimetilciclopenteno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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