Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
La E2 del 3-bromopentano da principalmente (E)-pent-2-eno
Condiciones: NaOEt (2 equiv), ethanol, 70 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
¿Qué conformero reacciona más rápido?
Ambos hidrógenos del CH₂ contiguo al carbono unido al Br pueden colocarse anti respecto al bromo, pero los dos conformeros difieren en la posición final del grupo metilo respecto al grupo etilo.
E2 anti-periplanar
El etóxido sustrae el hidrógeno β que está anti respecto al enlace C–Br en el conformero con metilo y etilo anti. El par C–H forma el enlace π mientras sale el bromuro, lo que da el alqueno E.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se enlaza al hidrógeno β.
- El par enlazante del C–H pasa a ser el nuevo enlace π del C=C.
- El enlace C–Br se rompe y sale el bromuro.
(E)-Pent-2-eno
El (E)-pent-2-eno es el alqueno mayoritario; el isómero Z es minoritario. El etanol y el bromuro son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 anti-periplanar del 3-bromopentano con etóxido y explica por qué el isómero E del pent-2-eno es el alqueno mayoritario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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