Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 del 2-bromo-2-metilbutano con etóxido (producto de Zaitsev)
Condiciones: NaOEt (2 equiv), ethanol, 70 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 concertada en el carbono CH₂
El etóxido sustrae un hidrógeno del carbono CH₂ que está anti-periplanar respecto al enlace C–Br. Ese par C–H pasa a ser el nuevo enlace π mientras sale el bromuro, todo en un solo paso. El estado de transición ya tiene carácter parcial de doble enlace, así que la ruta hacia el alqueno más sustituido tiene menor energía.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se enlaza al hidrógeno β del carbono CH₂.
- El par enlazante del C–H pasa a ser el nuevo enlace π del C=C.
- El enlace C–Br se rompe y sale el bromuro.
2-Metilbut-2-eno
El alqueno trisustituido 2-metilbut-2-eno es el producto mayoritario, con etanol y bromuro como subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 concertada en la que el etóxido sustrae un hidrógeno del carbono CH₂ del 2-bromo-2-metilbutano, lo que da el alqueno más sustituido, el 2-metilbut-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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