Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
El etóxido convierte el 2-bromopropano principalmente en propeno
Condiciones: NaOEt (1 equiv), ethanol, 55 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
¿Sustitución o eliminación?
Clasifica el sustrato y el reactivo antes de dibujar flechas.
E2 concertada
El etóxido arranca un hidrógeno metílico antiperiplanar respecto al enlace C–Br. Ese par del C–H pasa a ser el enlace π mientras sale el bromuro, todo en un solo paso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se enlaza al hidrógeno β.
- El par enlazante del C–H pasa a ser el nuevo enlace π del C=C.
- El enlace C–Br se rompe y sale el bromuro.
Propeno
El propeno es el producto principal (alrededor del 80 %), junto con etanol y bromuro; el 2-etoxipropano de la SN2 es el producto minoritario.
Qué vas a practicar
Decide que un bromuro secundario con una base fuerte y sin impedimento reacciona principalmente por E2, y dibuja la eliminación concertada hacia el propeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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