Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
¿Qué conversión ocurre directamente?
Condiciones: Each pair is mixed at room temperature in a dry solvent. Triethylamine is present to take up any acid formed. No other catalyst or activating reagent is added.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué conversión tiene lugar directamente en estas condiciones?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cloruro de acetilo + etanol → acetato de etilo
El cloruro de acilo está por encima del éster en la escala: el etanol se adiciona, el cloruro sale y la trietilamina capta el HCl.
Esta no Acetato de etilo + cloruro de sodio → cloruro de acetilo
Esto va cuesta arriba: el etóxido es un grupo saliente mucho peor que el cloruro, así que cualquier intermediario tetraédrico que se forme por ataque del cloruro vuelve a expulsar el cloruro.
Esta no N,N-Dimetilacetamida + etanol → acetato de etilo
Las amidas son los derivados neutros menos reactivos; el dimetilamida tendría que salir como Me₂N⁻, lo que no ocurre con un alcohol neutro.
Esta no Acetato de sodio + metanol → acetato de metilo
La carga negativa del carboxilato hace que su carbono sea un electrófilo muy pobre, y el hidróxido tendría que salir; la esterificación necesita el ácido libre y un catalizador ácido.
Solución explicada
Un derivado solo puede convertirse directamente en otro menos reactivo. Un cloruro de acilo da ésteres y amidas con facilidad; subir de nuevo en la escala (de éster o amida a cloruro de acilo) requiere un reactivo activante como el SOCl₂ actuando sobre el ácido libre.
Qué vas a practicar
Usa la escala de reactividad para decidir qué sustitución de acilo tiene lugar con solo mezclar los reactivos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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