Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Diazotación y luego yoduro de potasio
Condiciones: 4-Bromoaniline (shown): (1) NaNO2, HCl, 0–5 °C; (2) aqueous KI, then warm to room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-bromo-4-yodobenceno
El yoduro sustituye al N2⁺ en el carbono que antes llevaba el amino; para el yoduro no se necesita ninguna sal de cobre.
Esta no 1-bromo-4-clorobenceno
El cloruro del HCl sustituye al grupo diazonio solo con un catalizador de cobre(I) (Sandmeyer); aquí el nucleófilo reactivo es el yoduro.
Esta no 4-bromofenol
El agua solo compite cuando la disolución se calienta sin un nucleófilo mejor; con yoduro en exceso se forma el yoduro de arilo.
Esta no 1,4-diyodobenceno
El enlace C–Br del arilo no se toca; solo se sustituye el grupo diazonio.
Solución explicada
La diazotación convierte el NH2 en N2⁺ en C1, y el yoduro lo sustituye liberando N2. El bromo en para es un espectador, así que el producto es el 1-bromo-4-yodobenceno.
Qué vas a practicar
Predice el producto cuando una sal de arenodiazonio se trata con yoduro de potasio y mantén sin cambios el otro sustituyente del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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