Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Lo que la síntesis de Gabriel no puede preparar
Condiciones: Gabriel synthesis: potassium phthalimide + an organic halide in DMF, then hydrazine in ethanol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué amina no se puede preparar por esta vía?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta anilina
Necesitaría que el anión ftalimida desplazara el bromuro del bromobenceno por SN2, pero el ataque por el lado opuesto en un carbono de arilo es imposible.
Esta no butan-1-amina
El 1-bromobutano es un haluro primario sin impedimento y un sustrato ideal para SN2.
Esta no bencilamina
El bromuro de bencilo es un sustrato primario de SN2 muy reactivo.
Esta no 2-feniletan-1-amina
El (2-bromoetil)benceno es un haluro de alquilo primario; el anillo está a dos carbonos del centro de reacción.
Solución explicada
La etapa clave de formación de enlaces es una SN2 del nitrógeno de la imida. Funcionan los haluros de alquilo primarios (y algunos secundarios sin impedimento); los haluros de arilo y de vinilo no, y los haluros terciarios sufren eliminación. Las arilaminas se preparan por nitración y reducción.
Qué vas a practicar
Reconoce que la síntesis de Gabriel necesita un haluro de alquilo capaz de reaccionar por SN2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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