Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
¿Cuál nitrógeno de la nicotina se protona primero?
Condiciones: Nicotine (shown) is treated with one equivalent of aqueous HCl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál nitrógeno se protona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El nitrógeno N-metilo del anillo de pirrolidina de cinco miembros
Es un nitrógeno de alquilamina terciaria sp³ (pKaH ≈ 8); su par solitario está localizado y tiene menos carácter s que el par solitario de la piridina.
Esta no El nitrógeno del anillo de piridina
El par solitario de la piridina ocupa un orbital sp² con más carácter s y está retenido con más fuerza (pKaH ≈ 3), por lo que solo se protona con un segundo equivalente de ácido.
Esta no Ambos nitrógenos por igual; la mitad de las moléculas en cada uno
Los dos valores de pKaH difieren en unas 5 unidades, así que el primer protón va casi por completo al nitrógeno más básico.
Esta no Ninguno; ambos pares solitarios forman parte de un sexteto aromático
El par solitario de la piridina está en el plano del anillo y no forma parte del sexteto aromático, y el anillo de pirrolidina no es aromático en absoluto.
Solución explicada
Compara dónde se ubica cada par solitario. El nitrógeno de una alquilamina sp³ retiene su par solitario con menos fuerza que el nitrógeno de una piridina sp², así que el nitrógeno del anillo de pirrolidina (pKaH ≈ 8) es la base más fuerte y capta el primer protón.
Qué vas a practicar
Identifica el nitrógeno más básico en una molécula que tiene una amina sp³ y un nitrógeno de piridina sp².
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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