Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Copulación azoica del bencenodiazonio con fenóxido
Condiciones: Benzenediazonium chloride (from aniline, NaNO2, HCl, 0–5 °C) added to phenol in aqueous NaOH, 0–5 °C; then dilute HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
¿Por qué en disolución básica?
El ion diazonio es un electrófilo débil, así que el areno que lo acompaña debe ser muy rico en electrones.
El carbono para ataca el nitrógeno terminal
El oxígeno del fenóxido empuja un par solitario hacia el anillo, y el enlace π del carbono para forma un enlace C–N con el nitrógeno terminal del diazonio. Un par π del N≡N se desplaza al nitrógeno interno, que queda neutro. El intermediario es una ciclohexadienona.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el enlace π del C=O.
- El enlace π del anillo se desplaza hacia el carbono para.
- El par π del carbono para forma el enlace C–N.
- Un par π del N≡N se desplaza al nitrógeno interno.
El hidróxido restaura el anillo aromático
El hidróxido retira el protón del carbono sp³; los electrones fluyen de vuelta por el anillo hacia el oxígeno y se regenera un fenóxido aromático.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido toma el protón del anillo.
- El par C–H forma un enlace π del anillo.
- El enlace π vecino se desplaza a lo largo del anillo.
- El par π del C=O se desplaza al oxígeno y se obtiene fenóxido.
El tratamiento ácido protona el fenóxido
Al añadir HCl diluido, el hidronio protona el oxígeno del fenóxido y precipita el colorante azoico neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del fenóxido toma un protón del hidronio.
- El par del O–H se queda en el agua.
4-Hidroxiazobenceno
Se forma 4-(fenildiazenil)fenol, un colorante azoico naranja, como isómero E, el más estable. Ambos nitrógenos del ion diazonio se conservan en el enlace N=N.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque del carbono para del fenóxido sobre el nitrógeno terminal del bencenodiazonio, la desprotonación que restaura el anillo y el tratamiento ácido que da 4-(fenildiazenil)fenol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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