Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Bromación del 4-metilanisol a 2-bromo-4-metilanisol
Condiciones: Br2, FeBr3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El carbono en orto respecto al metoxi ataca al bromo
El FeBr3 (incluido en los reactivos, no dibujado) polariza el Br2 de modo que el bromo cercano es electrófilo. Ambos sustituyentes orientan a orto/para y las posiciones para están ocupadas, así que el carbono del anillo en orto respecto al dador más fuerte, el metoxi, forma el enlace C–Br.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en orto respecto al metoxi forma el enlace con el bromo electrófilo.
- El par Br–Br se va al bromo lejano, que sale como bromuro.
El oxígeno del metoxi soporta la carga
El ataque en orto respecto al metoxi coloca la carga positiva en el carbono que lo lleva, donde un par solitario del oxígeno forma un enlace π C=O⁺ y todos los átomos tienen el octeto completo. Un grupo metilo solo puede estabilizar su estructura contribuyente por hiperconjugación, así que gana el metoxi.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metoxi forma un enlace π con el carbono catiónico del anillo.
El bromuro quita el protón del anillo
El bromuro toma el protón del carbono sp³ que lleva el bromo y da HBr. El par C–H reconstruye el enlace π del anillo y el oxígeno recupera su par solitario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro toma el protón del anillo.
- El par C–H vuelve a formar el enlace π del anillo.
- El par π del C=O⁺ regresa al oxígeno del metoxi.
2-Bromo-4-metilanisol
Se forma 2-bromo-4-metilanisol junto con HBr. El bromo queda junto al metoxi, el activante más fuerte, y no junto al metilo.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque del 4-metilanisol al bromo en orto respecto al metoxi, el ion arenio de tipo oxocarbenio y la pérdida del protón del anillo que da 2-bromo-4-metilanisol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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