Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Sulfonación del tolueno con ácido sulfúrico fumante
Condiciones: Toluene, fuming H2SO4 (H2SO4 containing SO3), 100 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El carbono en para ataca al trióxido de azufre
El enlace π del anillo en el carbono en para respecto al grupo metilo forma un enlace C–S, y un par π del S=O se desplaza hacia el oxígeno. El resultado es un ion arenio zwitteriónico: positivo en el anillo y negativo sobre el oxígeno del sulfonato.
Las flechas curvas
- El par π del anillo forma el enlace C–S en el carbono en para respecto al grupo metilo.
- Un par π del S=O se desplaza hacia el oxígeno.
El hidrógeno sulfato restaura la aromaticidad
El hidrógeno sulfato arranca el protón del carbono sp³ del anillo y los electrones del C–H reconstruyen el enlace π del anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del hidrógeno sulfato toma el protón del anillo.
- El par del C–H forma el enlace π del anillo con el carbono catiónico.
El ácido sulfúrico protona al sulfonato
En este medio fuertemente ácido, el ácido sulfúrico cede un protón al oxígeno del sulfonato, formando el ácido sulfónico y regenerando hidrógeno sulfato.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del sulfonato toma el protón del ácido sulfúrico.
- El par del O–H permanece sobre el oxígeno, dando hidrógeno sulfato.
Ácido 4-metilbencenosulfónico
El ácido p-toluenosulfónico es el producto principal. Una molécula de ácido sulfúrico se ha convertido en hidrógeno sulfato y el hidrógeno sulfato usado como base se ha convertido en ácido sulfúrico, de modo que en conjunto el medio ácido no cambia.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque del carbono en para respecto al grupo metilo del tolueno sobre el SO₃, la desprotonación que restaura el anillo y la transferencia de protón que da ácido 4-metilbencenosulfónico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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