Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Sulfonation of nitrobenzene to 3-nitrobenzenesulfonic acid
Condiciones: SO3, H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
The meta carbon attacks sulfur trioxide
A ring π pair at the carbon meta to the nitro group forms the C–S bond and one S=O π pair moves onto oxygen. Sulfur trioxide from fuming sulfuric acid is the electrophile; hydrogen sulfate (from the sulfuric acid, assumed base) waits nearby.
Las flechas curvas
- The ring π pair forms the C–S bond at the meta carbon.
- An S=O π pair moves onto oxygen.
Why meta?
Meta attack keeps the arenium charge off the carbon bearing the nitro group.
Hydrogen sulfate restores aromaticity
Hydrogen sulfate removes the proton from the sp³ ring carbon and the C–H pair re-forms the ring π bond, giving the benzenesulfonate.
Las flechas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen takes the ring proton.
- The C–H pair re-forms the ring π bond.
The sulfonate is protonated
In strong acid the sulfonate oxygen takes a proton back from sulfuric acid, giving the neutral sulfonic acid.
Las flechas curvas
- A sulfonate oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on hydrogen sulfate.
3-Nitrobenzenesulfonic acid
3-Nitrobenzenesulfonic acid forms; the nitro group deactivates the ring, so hot fuming sulfuric acid is needed.
Qué vas a practicar
Draw meta attack of nitrobenzene on sulfur trioxide, deprotonation by hydrogen sulfate and protonation of the sulfonate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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