Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Which sequence gives butylbenzene?
Condiciones: Start from benzene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which sequence gives butylbenzene cleanly?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Butanoyl chloride/AlCl3, then Zn(Hg)/HCl
Acylation keeps the chain straight; Clemmensen removes the oxygen.
Esta no 1-Chlorobutane/AlCl3
The primary carbon rearranges, giving mostly sec-butylbenzene.
Esta no Butanoyl chloride/AlCl3, then NaBH4
NaBH4 stops at the alcohol, 1-phenylbutan-1-ol.
Esta no But-1-ene, H2SO4
Protonation gives the secondary cation, so sec-butylbenzene forms.
Solución explicada
An acylium ion does not rearrange, so acylation installs the straight four-carbon chain; Clemmensen (or Wolff–Kishner) then reduces C=O to CH2.
Qué vas a practicar
Plan a route to butylbenzene that avoids carbocation rearrangement.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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