Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Cianohidrina de la ciclopentanona: 1-hidroxiciclopentano-1-carbonitrilo
Condiciones: NaCN, HCN (aq.), 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El cianuro se adiciona al carbono de la cetona
El HCN se genera al añadir menos de un equivalente de ácido diluido al cianuro de sodio, así que hay tanto cianuro como HCN. El cianuro, el nucleófilo, ataca al carbono del carbonilo de la ciclopentanona con el par solitario de su carbono, y el par π del C=O se desplaza al oxígeno para dar un alcóxido tetraédrico.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro forma el nuevo enlace C–C con el carbono del carbonilo.
- El par π del C=O se desplaza al oxígeno, que se convierte en un alcóxido.
El HCN protona el alcóxido
El alcóxido es una base mucho más fuerte que el cianuro, así que toma el protón del HCN. Esto da la cianohidrina neutra y un nuevo ion cianuro que puede adicionarse a la siguiente molécula de cetona.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón del HCN.
- El par enlazante H–C se queda en el carbono y regenera el ion cianuro.
1-Hidroxiciclopentano-1-carbonitrilo
El 1-hidroxiciclopentano-1-carbonitrilo tiene el OH y el CN en el antiguo carbono del carbonilo. La adición es reversible; para una cetona poco impedida como la ciclopentanona, el equilibrio está del lado de la cianohidrina, y las condiciones frías y ligeramente ácidas evitan que se revierta.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de cianuro a la ciclopentanona y la protonación del alcóxido por HCN que da 1-hidroxiciclopentano-1-carbonitrilo y regenera el cianuro catalítico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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