Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Hidratación de la hexafluoroacetona a hexafluoropropano-2,2-diol
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El agua se adiciona al carbono del carbonilo
Los dos grupos trifluorometilo retiran densidad electrónica del carbono del carbonilo por efecto inductivo y lo hacen mucho más electrófilo que el carbono del carbonilo de la acetona. Incluso el agua neutra es lo bastante nucleófila para adicionarse: un par solitario del oxígeno forma el enlace C–O y el par π del C=O se desplaza al oxígeno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua ataca al carbono del carbonilo, muy pobre en electrones.
- El par π del C=O se desplaza al oxígeno del carbonilo, que queda con carga negativa.
Una segunda molécula de agua quita el protón del oxonio
El oxígeno adicionado lleva ahora una carga positiva. Una segunda molécula de agua del disolvente toma su protón y da hidronio; el protón no puede saltar directamente al oxígeno del alcóxido vecino, así que el agua lo transfiere.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua del disolvente toma el protón del oxígeno positivo.
- El par O–H se queda en el oxígeno adicionado, que pasa a ser un OH neutro.
El hidronio protona el alcóxido
El oxígeno del alcóxido toma el protón del hidronio y da el gem-diol neutro y de nuevo agua. Los grupos CF3 atractores de electrones también estabilizan el diol, así que el equilibrio está muy desplazado hacia el hidrato.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido toma el protón del hidronio.
- El par O–H se queda en el oxígeno y regenera el agua.
Hexafluoropropano-2,2-diol
El hexafluoropropano-2,2-diol es un gem-diol en equilibrio con la hexafluoroacetona y el agua. Para la acetona el hidrato es una especie minoritaria (K de aproximadamente 10⁻³), pero aquí el carbonilo pobre en electrones hace que predomine el hidrato (K de aproximadamente 10⁶), hasta el punto de que puede aislarse.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de agua a la hexafluoroacetona y las transferencias de protón a través del agua que dan el gem-diol hexafluoropropano-2,2-diol, y explica por qué este hidrato está favorecido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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