Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Butylmagnesium bromide opens ethylene oxide: hexan-1-ol
Condiciones: Et2O; then H3O⁺
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The butyl carbon opens the epoxide
The C–Mg bond is the nucleophile. Its electrons attack one CH2 of ethylene oxide from the back side and the strained C–O bond breaks, giving a magnesium alkoxide two carbons longer.
Las flechas curvas
- The C–Mg pair forms the new C–C bond to the epoxide carbon.
- The C–O pair moves onto oxygen as the three-membered ring opens.
Why the epoxide reacts
Ring strain makes the ether C–O bond of an epoxide easy to break.
Aqueous acid protonates the alkoxide
The workup hydronium ion protonates the alkoxide oxygen, giving the primary alcohol.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
Hexan-1-ol
Hexan-1-ol forms: the chain has grown by two carbons with the OH at the end.
Qué vas a practicar
Draw butylmagnesium bromide opening ethylene oxide by SN2 and the acidic workup to hexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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