Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Formación de cianohidrina catalizada por base a partir de pentanal
Condiciones: HCN (1.2 equiv), NaCN (0.05 equiv), H2O/EtOH, 0 °C to 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El cianuro se adiciona al carbono del aldehído
El par solitario del carbono del cianuro ataca el carbono del carbonilo y forma un nuevo enlace C–C, mientras el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro forma el nuevo enlace C–C.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
¿Por qué agregar un poco de sal de cianuro?
El nucleófilo es el ion cianuro, no el HCN; la siguiente transferencia de protón desde el HCN regenera el cianuro, así que solo se necesita una cantidad catalítica.
El HCN protona el alcóxido
El O–H de la cianohidrina es un ácido más débil que el HCN (pKa ≈ 9.2), así que el alcóxido es la base más fuerte y toma el protón del HCN. Esto da la cianohidrina y un nuevo ion cianuro que puede iniciar el siguiente ciclo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma el protón del HCN.
- El par del H–C permanece en el carbono, regenerando el cianuro.
2-Hidroxihexanonitrilo
El carbono del aldehído ahora lleva OH y C≡N; la cadena creció en un carbono. El cianuro se regenera, por lo que actúa como catalizador.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de cianuro al pentanal y la transferencia de protón desde el HCN que da 2-hidroxihexanonitrilo y regenera el cianuro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas