Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Reducción de heptan-4-ona con LiAlH4
Condiciones: LiAlH4 (0.3 equiv), dry Et2O, 0 °C; then H2O (careful workup)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro se adiciona al carbono de la cetona
En éter seco, un par enlazante Al–H transporta el hidruro hasta el carbono electrófilo del carbonilo y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno. Todavía no hay ninguna fuente de protones, así que el alcóxido espera al tratamiento (workup). El −1 dibujado sobre el aluminio es una carga formal de Lewis; el aluminio es Al(III) tanto en AlH₄⁻ como en AlH₃.
Las flechas curvas
- El par del Al–H forma el nuevo enlace C–H con el carbono del carbonilo.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
El agua protona el alcóxido en el tratamiento (workup)
Cuando la reducción ha terminado, se añade agua. El alcóxido toma un protón del agua, dando el alcohol secundario e hidróxido. Por sencillez, el AlH₃ se dibuja como espectador: en el matraz el alcóxido permanece unido al aluminio, los enlaces Al–H restantes reducen más cetona, y el tratamiento (workup) convierte el aluminio en sales de aluminio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido forma el nuevo enlace O–H.
- El par del O–H se queda en el oxígeno como hidróxido.
Heptan-4-ol
La cetona se ha reducido a un alcohol secundario. Como los dos grupos sobre el carbono carbinólico son propilo, el producto no tiene estereocentro.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de hidruro desde el aluminohidruro a la heptan-4-ona en éter seco y la protonación del alcóxido por el agua en el tratamiento (workup), dando heptan-4-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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