Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Hemiacetal cíclico catalizado por ácido a partir del 5-hidroxipentanal
Condiciones: 5-Hydroxypentanal, dilute aqueous HCl (catalytic H3O+), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El hidronio protona el oxígeno del aldehído
El par solitario del oxígeno del aldehído capta un protón del hidronio. El aldehído protonado es mucho más electrófilo, así que el grupo OH, débilmente nucleófilo, puede adicionarse.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del carbonilo capta el protón del hidronio.
- El par del O–H permanece en el oxígeno, que se va como agua.
¿Qué anillo se forma?
Contar desde el oxígeno del grupo hidroxilo a través de los cuatro grupos CH2 hasta el carbono del aldehído da el tamaño del anillo.
El oxígeno del grupo hidroxilo cierra el anillo
El oxígeno del OH del otro extremo de la cadena ataca al carbono del aldehído protonado. El par π del C=O se desplaza al oxígeno protonado, que pasa a ser un OH neutro.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del grupo hidroxilo forma el enlace C–O del anillo.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno protonado.
El agua retira el protón del oxígeno del anillo
El oxígeno del anillo tiene ahora tres enlaces y una carga positiva. El agua capta su protón, dando el hemiacetal neutro y regenerando el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón.
- El par del O–H queda sobre el oxígeno del anillo, que pasa a ser neutro.
Oxan-2-ol
El carbono que era el aldehído está enlazado al oxígeno del anillo y a un OH: un hemiacetal cíclico. El hidronio se regenera, por lo que el ácido actúa como catalizador.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición intramolecular catalizada por ácido del grupo hidroxilo del 5-hidroxipentanal a su aldehído, dando el hemiacetal cíclico de seis miembros oxan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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