Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
El fenillitio se adiciona al 2-metilpropanal
Condiciones: PhLi (1.1 equiv), dry Et2O, −78 °C to 0 °C; then dilute aqueous HCl (H3O+) workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El carbanión fenilo se adiciona al aldehído
El par solitario del carbono del fenillitio ataca al carbono electrófilo del aldehído, formando un enlace C–C, y el par π del C=O pasa al oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono arílico forma el nuevo enlace C–C.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
¿Por qué se añade el ácido solo después?
El fenillitio reacciona como base con cualquier enlace O–H mucho más rápido de lo que se adiciona a un grupo carbonilo, por lo que el agua o el ácido presentes durante la adición lo destruyen.
El hidronio protona el alcóxido
Una vez consumido todo el fenillitio, se añade ácido acuoso diluido. El alcóxido toma un protón del hidronio, dando el alcohol secundario y agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma el protón del hidronio.
- El par del O–H permanece en el oxígeno, que se va como agua.
2-Metil-1-fenilpropan-1-ol
El grupo fenilo y el OH están ahora sobre el carbono que era del aldehído, un nuevo estereocentro formado como racemato porque el aldehído plano es atacado por igual desde ambas caras.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del fenillitio al 2-metilpropanal y el tratamiento ácido posterior e independiente que da 2-metil-1-fenilpropan-1-ol, y explica por qué la adición debe realizarse en condiciones anhidras.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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